Фотография: Animato Music / Universal Music
Гласът на Чапъл Роан вече е звучал в песни на Оливия Родриго, но досега само като беквокал. В новия ремикс на "Expectations" тя излиза на преден план със собствен куплет и своя история за любовните очаквания. Сингълът бележи първото ѝ официално гостуващо участие като водещ изпълнител в песен на друг артист.
Зад тази среща стоят години съвместна работа. Двете се запознават покрай записите на дебютните си албуми с Дан Нигро, който продуцира и оригиналната версия на "Expectations". Чапъл Роан записва беквокали за песните "Lacy", "Obsessed" и "Can't Catch Me Now", а впоследствие подгрява концерти на Оливия Родриго. В интервю за Capital тя разказва колко непринудено започват тези студийни срещи – работят на едно място, Нигро я кани да помогне и тя се включва с вокални хармонии. Новият ремикс превръща това дългогодишно творческо общуване в съвместен сингъл.

Оригиналната версия на "Expectations" е част от третия албум на Родриго – "You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love", който дебютира на първо място в класацията Billboard 200 с 485 000 албумни единици през първата седмица и оглавява класациите в 17 държави. За Чапъл Роан участието идва след успеха на албума ѝ "The Rise and Fall of a Midwest Princess" и спечелената награда "Грами" за най-добър нов изпълнител.
Сингълът е придружен от видеоклип, режисиран от Бардия Зейнали. В него двете певици участват в ретро телевизионно състезание с водещ Дейвид Бърн и специална поява на Дан Нигро.